2-[(喹啉-4-基)氨基]苯甲酸及其酰胺类化合物的设计、合成及抗流感活性研究

艾昱辰, 张德良, 李阳, 王哲, 李先明, 侯世澄, 张超, 邵鹏柱, 胡春

中国药物化学杂志 ›› 2024, Vol. 34 ›› Issue (05) : 339-350. DOI: 10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2024.05.001

2-[(喹啉-4-基)氨基]苯甲酸及其酰胺类化合物的设计、合成及抗流感活性研究

  • 艾昱辰, 张德良, 李阳, 王哲, 李先明, 侯世澄, 张超, 邵鹏柱, 胡春
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摘要

目的 设计并合成一系列2-[(喹啉-4-基)氨基]苯甲酸及其酰胺类化合物,期望得到具有较好抗流感病毒活性的化合物。方法 以芳香胺和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯为起始原料,经加成、环合、水解、脱羧、氯化和取代反应得到2-[(喹啉-4-基)氨基]苯甲酸,再与胺类化合物经缩合反应得到2-[(喹啉-4-基)氨基]苯甲酰胺类化合物,并评估目标化合物的细胞毒性、细胞病变保护活性和流感病毒抑制活性。结果 设计并合成了15个2-[(喹啉-4-基)氨基]苯甲酸及其酰胺类化合物,结构经质谱(ESI-MS)和核磁共振氢谱(1H-NMR)确证。活性测试结果显示,部分化合物细胞毒性较低,并且不同程度地提高了MDCK细胞被流感病毒感染后的存活能力,其中化合物6a的抗流感病毒活性较好。结论 部分2-[(喹啉-4-基)氨基]苯甲酸及其酰胺类化合物能够显著地提高MDCK细胞被流感病毒感染后的存活能力,且细胞毒性相对较小,具有相对较好的流感病毒抑制能力,具有进一步研究的价值。

关键词

喹啉类化合物 / 核蛋白 / 流感病毒 / 合成 / 细胞毒性 / 抗流感病毒活性

中图分类号

R914

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艾昱辰, 张德良, 李阳, 王哲, 李先明, 侯世澄, 张超, 邵鹏柱, 胡春. 2-[(喹啉-4-基)氨基]苯甲酸及其酰胺类化合物的设计、合成及抗流感活性研究. 中国药物化学杂志. 2024, 34(05): 339-350 https://doi.org/10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2024.05.001

基金

沈阳药科大学国家级大学生创新创业训练计划项目(202210163209)

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