天然产物3-O-(4′-O-acetyl)-α-L-arabinopyranosyloleanolic acid的合成

丁绍越, 焉玉超, 张连哲, 刘洋

中国药物化学杂志 ›› 2024, Vol. 34 ›› Issue (01) : 55-60. DOI: 10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2024.01.007

天然产物3-O-(4′-O-acetyl)-α-L-arabinopyranosyloleanolic acid的合成

  • 丁绍越, 焉玉超, 张连哲, 刘洋
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摘要

目的 研究具有天然抗肿瘤活性的齐墩果酸皂苷类化合物3-O-(4′-O-acetyl)-α-L-arabinopyranosylolea-nolic acid的化学合成方法。方法 先合成齐墩果酸苄酯和全苯甲酰化保护的阿拉伯糖三氯乙酰亚胺酯,将上述两个片段经糖苷化反应并脱去苯甲酰基,再经适宜的保护基策略、乙酰化反应、脱去苄基保护基得到目标化合物。结果与结论成功合成了目标化合物,并开发了一种较高收率的选择性合成乙酰化阿拉伯糖4位羟基的方法,为合成具有类似结构片段的化合物提供了新的思路。

关键词

齐墩果酸 / 抗肿瘤 / 阿拉伯糖 / 天然皂苷 / 乙酰化

中图分类号

R914.5

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丁绍越, 焉玉超, 张连哲, 刘洋. 天然产物3-O-(4′-O-acetyl)-α-L-arabinopyranosyloleanolic acid的合成. 中国药物化学杂志. 2024, 34(01): 55-60 https://doi.org/10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2024.01.007

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