引入含氟砌块对天然产物母核5-色酮骨架的构效解析

徐琳琳, 宋畅, 刘景, 葛宇倩, 张雅姗, 路秋丽, 朱晓彤

徐州医科大学学报 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (09) : 646-650.

引入含氟砌块对天然产物母核5-色酮骨架的构效解析

  • 徐琳琳, 宋畅, 刘景, 葛宇倩, 张雅姗, 路秋丽, 朱晓彤
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摘要

目的将极强电负性的氟原子引入2-羟基-2-三氟甲基-3-噻吩-5-色酮C23H21BrF3NO3S的芳香性结构,获得高脂溶性、高稳定的化合物。方法以对溴基苯甲醛、达咪酮、4,4,4-三氟-1-(噻吩-2-基)丁烷-1,3-二酮和醋酸铵为原料,少量的乙醇作溶剂,多组分一锅法合成目标化合物。核磁共振谱(1H-NMR和13C-NMR)、红外光谱(IR)、高分辨质谱(HRMS)和X射线单晶衍射确证目标化合物的结构,并分析该结构的各平面角度。结果获得目标产物,即2-羟基-7,7-二甲基-3-(噻吩-2-羰基)-4-(对溴苯基)-2-(三氟甲基)-3,4,7,8-四氢-5(6H)-色酮。产物结构经核磁、红外和高分辨质谱确证。单晶X射线衍射分析显示,该产物的晶体结构属正交晶系,空间群Pbca。采用直接法解析该晶体结构,全矩阵最小二乘法修正的原子参数显示,最终的偏离因子为R=0.0464,wR=0.1133。该分子结构中新构筑的吡啶环为半椅式构象。结论本研究通过多组分反应将三氟甲基高效且便捷地引入到色酮骨架。

关键词

含氟砌块 / 5-色酮 / 多组分一锅法反应 / 晶体结构

中图分类号

O626 / TQ460.1

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徐琳琳, 宋畅, 刘景, 葛宇倩, 张雅姗, 路秋丽, 朱晓彤. 引入含氟砌块对天然产物母核5-色酮骨架的构效解析. 徐州医科大学学报. 2021, 41(09): 646-650

基金

徐州市科技发展计划项目(KC19042); 江苏省高等学校大学生创新创业训练计划项目(201910313060Y,201910313096H)

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