联二萘酚手性溶剂化试剂鉴定黄烷酮类天然产物手性的研究

王莉雯, 李岩, 龚虹卉, 胥婕, 王发美, 张婷, 秦大莲, 郭凯

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西南医科大学学报 ›› 2024, Vol. 47 ›› Issue (06) : 544-552.

联二萘酚手性溶剂化试剂鉴定黄烷酮类天然产物手性的研究

  • 王莉雯, 李岩, 龚虹卉, 胥婕, 王发美, 张婷, 秦大莲, 郭凯
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摘要

目的 手性黄烷酮类天然产物存在于多种中药材或食品中,有多样化的生物活性,是具有重要研究价值的药物先导化合物。本研究探讨如何高效、经济地鉴定黄烷酮类天然产物的手性。方法 以联二萘酚(binaphthol,BINOL)类化合物作为手性溶剂化试剂(chirul solvating agents,CSA),选择9种含ABX自旋耦合系统的黄烷酮类天然产物作为待测底物,通过核磁共振测试氢谱的变化进行手性识别,并计算其对映体过量值(enantiomeric excess,ee),再选择其中4种样品进行高效液相色谱(high performance liquid chromatography,HPLC)手性拆分,激发态圆二色谱(exciton circular dichroism,ECD)绝对构型测试。结果 9种样品加入S型BINOL均能够通过核磁共振氢谱进行识别,并计算出ee值。4种样品通过HPLC能够拆分为8个对映异构单体,均能通过ECD判定出绝对构型,证明4种样品是鲜屑混合物。结论 在核磁共振氢谱中,运用BINOL溶剂化试剂能够经济、高效地识别含ABX自旋耦合系统黄烷酮类天然产物的手性,判断其是否为天然来源的鲜屑混合物,并计算出ee值。

关键词

联二萘酚 / 手性溶剂化试剂 / 黄烷酮 / 手性研究

中图分类号

TQ28

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王莉雯, 李岩, 龚虹卉, 胥婕, 王发美, 张婷, 秦大莲, 郭凯. 联二萘酚手性溶剂化试剂鉴定黄烷酮类天然产物手性的研究. 西南医科大学学报. 2024, 47(06): 544-552

基金

四川省自然科学基金(2024NSFSC1641); 四川省科技计划联合创新专项项目(2022YFS0620); 泸州市科技计划项目(2022-JYJ-148); 西南医科大学科技项目资助(2021ZKMS007)

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