一种新型磷酰胺吗啉代寡鸟苷酸单体的合成及工艺优化

欧阳红霞, 杨小喆, 李海峰, 丁永红, 李亮荣

南昌大学学报(理科版) ›› 2024, Vol. 48 ›› Issue (01) : 71-76. DOI: 10.13764/j.cnki.ncdl.2024.01.009

一种新型磷酰胺吗啉代寡鸟苷酸单体的合成及工艺优化

  • 欧阳红霞, 杨小喆, 李海峰, 丁永红, 李亮荣
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摘要

发展了一种以鸟苷为原料的新型磷酰胺吗啉代寡鸟苷酸单体的合成路线。在对碱基上氨基和核糖5'位羟基进行保护的基础上,将核糖环转变为吗啉环,得到保护的吗啉代鸟苷。在吗啉环上进行三苯甲基化反应,并利用Mitsunobu反应对嘌呤6-O位进行修饰;对脱保护后的羟基进行N,N-二甲基氨基磷酰化反应,合成得到目标产物。对Mitsunobu反应和磷酰化反应的条件进行了优化。在优化的条件下,新合成路线的总产率为14.1%。通过LC-MS、1H NMR和31P NMR等技术手段对中间产物和目标产物进行了结构表征。

关键词

合成 / 鸟苷 / 吗啉代寡鸟苷酸 / Mitsunobu反应 / 磷酰化反应

中图分类号

TQ460.1

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欧阳红霞, 杨小喆, 李海峰, 丁永红, 李亮荣. 一种新型磷酰胺吗啉代寡鸟苷酸单体的合成及工艺优化. 南昌大学学报(理科版). 2024, 48(01): 71-76 https://doi.org/10.13764/j.cnki.ncdl.2024.01.009

基金

国家自然科学基金资助项目(21863006); 江西省教育厅科学技术研究项目(GJJ208903); 抚州市科技指导项目(20220906)

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